HIDROCARBUROS AROMATICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS

Los Hidrocarburos Aromáticos son derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados. Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría.

Estos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer.

- Hidrocarburos Aromáticos

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados. Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría.

- Derivados Halogenados

Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Se nombran a veces como haluros de alquilo

Los derivados halogenados o compuestos halogenados, como su nombre lo dice son compuestos que contienen halógenos. Algunos de los compuestos halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los hidrocarburos con halógenos (clorometano, difluoropentano).

- ¿Cuáles son las características comunes de los hidrocarburos Aromáticos?

Propiedades físicas.

 El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias.

Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.

Disuelve al iodo y las grasas.

Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos

Punto fusión: 5,5 °C.

Punto ebullición: 80°C.

Fórmula: C₆H₆.

Peso molecular: 78 gramos.

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E⁺ ) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Por medio de este tipo de reacción de sustitución electrofílica es posible introducir muchos sustituyentes distintos en el anillo aromático. Seleccionando las condiciones y los reactivos apropiados, el anillo aromático puede reaccionar de la siguiente forma:

 

- ¿A que se denomina Arenos?

Se denomina Arenos a los derivados bencénicos que contienen cadenas laterales carbonadas satu­radas o insaturadas. Ejemplos de ellos son el cumeno o isopropilbenceno C₆H₅CH(CH₃)₂, y el estireno o fenileteno C₆H₅CH=CH₂.

- ¿Cuál es la importancia Tecnológica de los hidrocarburos Aromáticos?

Su importancia tecnológica es básicamente la creación y el descubrimiento de nuevos compuestos orgánicos desconocidos. Utilizados para producir productos sintéticos provechosos para el hombre.

- ¿A que se denominan Derivados Halogenados?

Son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros.

Contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros.

- ¿Qué son Haluros de arilo?

Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o más átomos de halógeno unidos directamente al anillo bencénico. La unión de estos halógenos al anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitución.

Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con un halógeno en presencia de un catalizador adecuado.

Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de Halogenación, nitración, sulfonación y alquilación.

Halogenacion: El anillo aromático se puede halogenar (sustituir con un halógeno: -Cl, -Br) utilizando un catalizador que es un ácido de Lewis como FeBr₃. La función del catalizador es generar el electrófilo Br⁺

Nitración: El benceno experimenta nitración (sustituir con un grupo nitro: -NO₂ ) cuando se trata con HNO₃ concentrado. El ácido de Lewis catalizador en esta reacción es el H₂SO₄ concentrado

Sulfonación: La sulfonación (sustituir con un grupo sulfónico: -SO₃H) del benceno con ácido sulfúrico fumante (H₂SO₄ + SO₃ ) produce un ácido bencensulfónico.

Alquilación: La alquilación (sustituir con un grupo alquilo) con un halogenuro de alquilo y una traza de AlCl₃ se llama a menudo alquilación de Friedel-Crafts, en honor de Charles Friedel, químico francés y James Crafts, químico norteamericano, quienes desarrollaron esta reacción en 1887.

- ¿Cómo se pueden obtener los haluros de alquilo?

Obtención de haluros de alquilo a partir de alcoholes y haluros de fósforo o cloruro de tionilo: Los trihaluros y pentahaluros de fósforo (PX₃ y PX₅) así como el cloruro de tionilo (SOCl₂) reaccionan con los alcoholes para producir haluros de alquilo. Esta reacción produce un buen rendimiento de haluros de alquilo.

- ¿Cuál es la importancia tecnológica de los derivados Halogenados?

Se utilizan en la industria como refrigerante, retardantes de flama, plaguicidas, etc. Algunos han ayudado a controlar enfermedades transmitidas por vector como la malaria, pero el problema es que son muy persistentes o tóxicos.

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